Preparación y aplicaciones sintéticas de nuevos derivados ©-lactámicos - Macías Rabanal, Alberto; González Fernández, Francisco Javier; Pozo Losada, Carlos del; e-libro, Corp. (Oviedo : Universidad de Oviedo, 2004)
En esta Memoria se describe la preparación, estudio del mecanismo de reacción y aplicaciones sintéticas de nuevos compuestos ©-lactámicos. En el Capítulo 1 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevas ©-lactamas espiránicas derivadas de pirrolidina, tetrahidrofurano y piperidina mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] entre cetenos cíclicos e iminas. El estudio teórico realizado nos permitió justificar los resultados estereoquímicos obtenidos. Asimismo, se describe la preparación de los ©-aminoésteres y ©-aminoácidos geminalmente disustituidos derivados de estas elactamas espiránicas. En el Capítulo 2 se estudian las aplicaciones sintéticas de las cis 4formil espiro e-lactamas derivadas de pirrolidina y piperidina como sustratos de partida para la obtención de 1,4diazabiciclo[4,3,0] nonan-5onas y 1,4diazabiciclo[4,4,0] decan-5onas, respectivamente. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de compuestos biológicamente activos como ligandos de los receptores sigma. Además, se describe el estudio teórico del mecanismo de la reacción. En el Capítulo 3 se expone la síntesis y resolución de nuevas elactamas espiránicas derivadas de pirrolidina análogas de nocardicinas y monobactamas, así como su aplicación a la preparación de eaminoésteres y ©-aminoácidos geminalmente disustituidos. Estos últimos han sido empleados como unidades base para la preparación de e- y d, ©-péptidos con capacidad potencial para adoptar estructuras secundarias de tipo helicoidal. En el Capítulo 4 se encuentra recogida la síntesis diastereo- y enantioselectiva de nuevos sistemas tricíclicos que incorporan un anillo ©-lactámico fusionado a una 1,4benzodiazepina por su cara d, mediante la reacción de cicloadición [2+ 2] ceteno-imina. La utilización de cetenos cíclicos derivados de pirrolidina y tetrahidrofurano nos permitió acceder a los correspondientes sistemas tetracíclicos espiránicos. Asimismo, se ha desarrollado la metodología necesaria para poder acceder a los análogos tri- y tetracíclicos N no sustituidos.
Universidad de Oviedo, Departamento de Química Orgánica e Inorgánica.
Recurso electrónico. Santa Fe, Arg.: e-libro, 2015. Disponible vía World Wide Web. El acceso puede estar limitado para las bibliotecas afiliadas a e-libro.
Keywords: Química.; Química orgánica.; Enzimas; Enzymes; Lactams; Chemistry, Organic; Quimica organica; Libros electrónicos.